Aucun portrait du navigateur n'a été réalisé de son vivant. De nombreuses interprétations divergent mais toutes s'accordent pour lui donner un teint clair et une grande stature.
Pour avoir une idée plus précise de l'homme, il faut rapprocher les peintres avec les écrits.
Voici quelques représentations bien connues, les créateurs de timbres s'étant souvent inspirés des tableaux.
Certains pays ont réalisé des représentations de Christophe Colomb beaucoup plus originales.
Curieusement, le Chili qui n'a jamais reçu la visite de Christophe Colomb, n'a émis de 1853 à 1910 que des timbres à l'effigie du navigateur.